Estados Unidos.- Harkleroad se convirtió en profesional el 12 de junio de 2000. Su debut fue en el torneo ITF en Largo, Florida, en 1999. Al año siguiente jugó su primer WTA evento clasificatorio en Miami, Florida, y su primer Grand Slam en el Abierto de EU. En 2001, regresó a los mismos hechos mientras su situación mejoraba en el circuito ITF. En 2002, ganó sus primeros partidos de visita.
Sin embargo, su carrera dio un giro total al anunciar en el 2008 que aparecería en la revista Playboy, misma que la hizo ganar mucho dinero y que la lanzó a la fama a nivel mundial.
